Para poner esto en perspectiva, el 16º presidente de EE.UU. Abraham Lincoln emitió la Proclamación de Emancipación el 22 de septiembre de 1862, más de 18 años después de que Allen se convirtiera en abogado.
El Colegio de Abogados de Maine rechazó inicialmente la admisión de Allen, ya que el estado no le reconocía como ciudadano. A pesar de ello, Allen se presentó al examen de abogacía y aprobó. A continuación, el Estado de Maine le concedió la licencia para ejercer la abogacía. Aunque ahora tenía licencia, Allen tuvo problemas para encontrar clientes en Maine dispuestos a contratar a un abogado negro, por lo que se trasladó a Boston en 1845 en busca de un mejor resultado. Aquí no le faltó lucha. Como no podía permitirse un medio de transporte, Allen caminó más de ochenta kilómetros hasta el lugar del examen en Massachusetts, donde se convirtió de nuevo en el primer afroamericano que aprobaba el examen en ese estado.
Junto con otro de los primeros abogados negros de América, Robert Morris, Allen abrió el primer bufete de abogados negros de Estados Unidos. En Suffolk, Massachusetts, alcanzó otro hito: convertirse en el primer abogado afroamericano en llevar un caso ante un jurado.
Pero, una vez más, los prejuicios raciales supusieron una gran lucha para Allen y, en 1848, volvió a hacer historia al convertirse en el primer afroamericano en ocupar un cargo judicial en Estados Unidos: como juez de paz en el condado de Middlesex, Massachusetts.
Tras la Guerra de Secesión, Allen se trasladó al sur, a Charleston (Carolina del Sur), donde, junto con Robert Brown Elliot y William J Whipper, desempeñó un papel fundamental en la creación del primer bufete afroamericano conocido del país.
Más adelante en su carrera, en 1873, Macon Bolling Allen fue nombrado juez del Tribunal Inferior por la legislatura de Carolina del Sur. Un año después, Allen fue elegido para el tribunal testamentario del condado de Charleston, donde ejerció hasta 1878. Tras la Era de la Reconstrucción, retomó la abogacía y vivió sus días como abogado de la Land and Improvement Association en Washington, D.C.
Allen falleció en 1894, a los 78 años.
